2009年 4月 現会長税理士 小林喜男により東京都大田区蒲田にて小林税務会計事務所
(現・アサーティブ税理士事務所)開設
2011年 8月 現代表税理士 小林修 副所長就任
2013年 4月 現代表税理士 小林修 代表税理士就任
2014年 6月 東京都港区(青山一丁目駅徒歩5分)に事務所移転
2014年11月 事務所名を青山赤坂アサーティブ税理士事務所へ改名
2016年 3月 表参道駅より徒歩30秒、南青山5丁目に事務所移転
2016年 3月 事務所名をアサーティブ税理士事務所へ改名
2020年 7月 代官山駅より徒歩2分、渋谷区恵比寿西1丁目に事務所移転